Allgemeine Beschreibung
1-Fluoronaphthalin ist eine stabile und nicht reaktive flüssige Verbindung mit interessanten biologischen Aktivitäten. Es wurde festgestellt, dass es von C. elegans in mehrere Phenole und Konjugate metabolisiert wird und zur Synthese von LY248686 verwendet werden kann, einem potenten Inhibitor der Serotonin- und Noradrenalinaufnahme. Darüber hinaus hat 1-Fluoronaphthalin großes Potenzial zur Verbesserung der Leistung organischer Solarzellen als Zusatzstoff. Jüngste Studien zeigen, dass es Nicht-Fulleren-Akzeptoren fibrillieren, ihre Kristallisation verbessern und letztendlich die Leistungsumwandlungseffizienz organischer Solarzellen steigern kann. Die Verwendung von 1-Fluoronaphthalin in organischen Solarzellen bietet eine gültige Möglichkeit, eine hierarchische Morphologiekontrolle zu erreichen und die Geräteleistung zu verbessern, was erhebliche Auswirkungen auf die Entwicklung organischer Solarzellen hat.
Überblick
1-Fluoronaphthalin ist eine flüssige Verbindung mit der Molekülformel C10 H7 F und einem Molekulargewicht von 146,16. Es erscheint als hellgelbe Flüssigkeit ohne wahrnehmbaren Geruch. Die physikalischen Eigenschaften von 1-Fluoronaphthalin umfassen einen Schmelzpunkt/-bereich von -13 Grad / 8,6 Grad F und einen Siedepunkt/-bereich von 215 - 217 Grad / 419 - 422,6 Grad F. Es hat einen Flammpunkt von 65 Grad / 149 Grad F und ein spezifisches Gewicht von 1,330. Unter normalen Bedingungen gilt 1-Fluoronaphthalin als stabil und nicht reaktiv. Es sollte von inkompatiblen Produkten, offenen Flammen, heißen Oberflächen und Zündquellen ferngehalten werden. Starke Oxidationsmittel sind mit dieser Verbindung inkompatibel. Im Falle einer Zersetzung können gefährliche Zersetzungsprodukte wie Kohlenmonoxid (CO), Kohlendioxid (CO2) und gasförmiger Fluorwasserstoff (HF) entstehen. Unter normalen Verarbeitungsbedingungen sind jedoch keine gefährlichen Reaktionen zu erwarten. Insgesamt weist 1-Fluornaphthalin in typischen Umgebungen Stabilität und geringe Reaktivität auf.
Biologische Aktivitäten
1-Fluornaphthalin ist ein Derivat von Naphthalin und fluorierten Aromaten, das interessante biologische Aktivitäten aufweist. Der Stoffwechsel von 1-Fluornaphthalin durch Cunninghamella elegans ATCC 36112 wurde untersucht. Dabei wurde festgestellt, dass C. elegans 1-Fluornaphthalin vorwiegend an den Positionen 3,4- und 5,6- oxidiert, um trans-3,4-Dihydroxy-3,4-Dihydro-1-Fluornaphthalin und trans-5,6-Dihydroxy-5,6-Dihydro-1-Fluornaphthalin zu bilden. Darüber hinaus wurden mehrere andere Metaboliten gebildet, darunter 1-Fluor-8-hydroxy-5-tetralon, 5-Hydroxy-1-Fluornaphthalin und 4-Hydroxy-1-Fluornaphthalin zusammen mit Glucosid-, Sulfat- und Glucuronsäurekonjugaten dieser Phenole. Es wurde auch festgestellt, dass die Hauptenantiomere der aus 1-Fluornaphthalin gebildeten Dihydrodiole absolute S,S-Stereochemie aufweisen. Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass ein Fluorsubstituent die Epoxidierung an der fluorsubstituierten Doppelbindung blockiert, die Oxidation an der aromatischen Doppelbindung, die sich peri zum Fluorsubstituenten befindet, verringert und den Stoffwechsel an den Positionen 3,4- und 5,6- von 1-Fluornaphthalin verbessert. Darüber hinaus kann 1-Fluoronaphthalin zur Synthese von LY248686 verwendet werden, einem wirksamen Hemmer der Serotonin- und Noradrenalin-Aufnahme.
Anwendungen in organischen Solarzellen
{{0}}Fluornaphthalin hat großes Potenzial zur Verbesserung der Leistung von organischen Solarzellen (OSCs) gezeigt. In jüngsten Forschungsarbeiten wurde es als Lösungsmittelzusatz für kondensierte Ringe verwendet, um Nicht-Fulleren-Akzeptoren (NFA) zu fibrillieren, was die Leistungsumwandlungseffizienz (PCE) von OSCs deutlich verbesserte. Die durch die Anheftung von 1-Fluornaphthalin an das Rückgrat von NFA L8-BO induzierten Fibrillen führten zu verbesserter Lichtabsorption, Ladungstransport und Sammeleigenschaften, was zu einer beispiellosen PCE von 19,0 % in der D18/L8-BO-OSC mit binärer Pseudo-Bulk-Heterojunction (P-BHJ) führte. In einer anderen Studie wurde 1-Fluornaphthalin als Zusatz in den Y6-Akzeptor eingearbeitet, um dessen Kristallisation zu verbessern und den Ladungsträgertransport zu erleichtern. Dies führte zu einer PCE von 17,39 %, die höher war als bei den Kontrollgeräten (16,66 %). Darüber hinaus wiesen mit zwei Additiven behandelte Bilayer-Geräte mit n-Octan-Dotierung im Donor und 1-Fluoronaphthalin im Akzeptor eine wünschenswertere vertikale Morphologie auf und zeigten einen hervorragenden PCE von 18,16 %, eine der höchsten Effizienzen für Layer-by-Layer (LbL) OSCs. Diese Studien zeigen, dass die Verwendung von 1-Fluoronaphthalin als Additiv die Struktur und Aggregation von Akzeptoren verbessern kann, was zu einer verbesserten Leistung von OSCs führt. Die Verwendung von 1-Fluoronaphthalin zum Fibrillieren von Nicht-Fulleren-Akzeptoren oder als Additiv im Akzeptor bietet eine gültige Möglichkeit, eine hierarchische Morphologiekontrolle zu erreichen und die Geräteleistung zu verbessern, was für die Entwicklung von OSCs von großer Bedeutung ist.